The Dilemma gaat over een man die ontdekt dat de waarheid behoorlijk pijn kan doen! Wanneer Ronny (Vaughn) ziet dat de vrouw van zijn beste vriend Nick (James) een andere man kust, start hij op eigen houtje een onderzoek om de ware toedracht bloot te leggen. Terwijl zijn chaotische speurwerk ontaardt in een aaneenschakeling van komische situaties, ontdekt Ronny dat ook Nick niet helemaal zuiver op de graat is.