Haley Joel Osment begon zijn acteer-carrière aan de zijde van Edward Asner in de televisie-serie 'Thunder Alley', gevolgd door een rol in 'The Jeff Foxworthy Show' en die van Avery Brown in de serie 'Murphy Brown'.  Het televisiewerk is voor Haley Joel Osment door de jaren heen toch wel vrij belangrijk gebleken. Zo was hij te zien in 'The Pretender', 'Chicago Hope' waar hij samen met een lijk opgesloten raakt in een lift, in 'Touched By An Angel' en in de tweedelige special van 'Texas, Walker Ranger' waar hij de rol speelt van een jongen zonder ouders die sterft aan Aids.  Een andere innemende rol was die in een episode van 'Ally McBeal' waar hij een stervende jongen speelt die God wil gaan vervolgen.

Andere specifiek voor TV gemaakte films zijn ondermeer 'The Ransom of Red Chief' met Christopher Lloyd, de NBC science-fiction thriller 'The Lake' en de oorlogsprent I'll Remember April.

Maar het was natuurlijk door zijn bijdrage in de thriller The Sixth Sense van M. Night Shyamalan dat hij niet alleen een bijzondere indruk maakte op elke filmliefhebber maar ook definitief doorbrak. Haley Joel Osment werd voor zijn indrukwekkende rol van Cole Sear zelfs op 11-jarige leeftijd (!) genomineerd voor een Oscar/Academy Award. De rol leverde hem overigens ook nog eens nominaties op voor een Golden Globe, een 'Screen Actors Guild Award' en een 'Young Star Award'. Deze laatste onderscheiding kreeg Haley Joel Osment ook al voor 'Last Stand at Saber River' (TNT) en 'Cab to Canada'.  Verder werd hij ook al onderscheiden met een 'Saturn Award' en een ShoWest Award.
Haley Joel Osment die zijn tv- en filmcarrière eigenlijk al begon op 5-jarige leeftijd, kreeg zijn eerste filmprijs, de 'Youth in Film Award' voor zijn rol van Forrest Jr. in de Oscar-film Forrest Gump. In 2000 reisde Haley Joel Osment nog af naar Polen voor de opnames van de film Edges Of The Lord waarin hij de rol speelt van een Joodse jongen die naar het platteland uitwijkt om er tijdens de Nazi-bezetting onder te duiken bij een katholieke familie.

Andere films met Haley Joel Osment zijn ondermeer A.I. Artificial Intelligence van Steven Spielberg, de komedie Bogus met Whoopi Goldberg en Gérard Depardieu, Pay it Forward met Kevin Spacey en Helen Hunt en Secondhand Lions met Michael Caine en Robert Duvall.

Haley Joel Osment zorgde tot op vandaag ook al meer dan eens voor de stem van een personage in een (animatie-)film. Zo was hij (enkel) te horen als Beary in The Country Bears, als Chip in The Beauty and the Beast : The Enchanted Christmas die enkel op DVD verscheen, als Zephyr in The Hunchback of Notre Dame II en als Mowgli in The Jungle Book II.

Ondanks de belangrijke hoogtepunten uit zijn carrière lijkt Haley Joel Osment nu al op de terugweg te zijn. Zo zat er tussen Secondhand Lions en Home Of The Giants (2007) maar liefst een pauze van vier jaar en was het daarna opnieuw vier jaar wachten voor zijn volgende film.  En het niveau van de films is echt wel minderwaardig en eerder 'B' : The Mis-Adventures of the Dunderheads en Sassy Pants zeggen al genoeg met de titel alleen en laten in hun respectievelijke trailers zien dat Haley Joel Osment net nog niet in de vergeethoek is geraakt...