Robert Benton volgde zijn opleiding aan de universiteiten van Texas en Columbia. Nadat hij zijn legerdienst had vervuld als diorama-schilder werd hij in de jaren ’50 redacteur en assistent in de kunstafdeling van Esquire. In 1958 werd hij artdirector voor het magazine, hij bleef actief in die functie tot 1964 waarna hij begon te schrijven voor het blad en dit tot 1972. De subtiel-satirische insteek van het blad heeft er mee voor gezorgd dat hij in de jaren ’60 draaiboeken ging schrijven, in deze periode schreef hij ook het kinderboek Little Brother No More (1960) dat rijkelijk voorzien was afbeeldingen van de hand van schilder Sally Rendings waar hij in 1964 mee trouwde.

In 1961 vormde hij een team met David Newman, een collega-schrijver bij Esquire. Ze schreven samen het boek Extremism: A Non-Book (1964) en de Broadway-musical It’s a Bird… It’s a Plane… It’s Superman (1966) en richten daarna hun pijlen op films. Samen schreven ze het scenario voor Bonnie and Clyde, de western There Was a Crooked Man, de komedie What’s Up Doc en Superman. Bonnie and Clyde, één van de meeste invloedrijke films van de jaren ’60, kon regisseur Arthur Penn maken nadat een dozijn producenten het project al had afgewezen, het werd een heus meesterwerk en was een felle uithaal naar de gevestigde orde die in 1967 steun kreeg van de tegencultuur.

Benton zag het medium film als een verlengstuk van de schilderkunst. Hij maakte, aangemoedigd door Stanley Jaffe, op vlak van langspeelfilms zijn regiedebuut met de western Bad Company over de burgeroorlog en bleef hierna ook films maken met een kritische blik op Amerikaanse instituten zoals de stripheld (Superman, The Movie uit 1978) en de films zelf (de thriller The Late Show met Art Carney en Lily Tomlin en What’s Up Doc?).
Kramer vs Kramer (1979), gebaseerd op de roman van Avery Corman, was duidelijk heel wat minder cynisch maar door het enorme succes van de film werd Robert Benton één van de meest gezochte schrijver-regisseurs van Hollywood alhoewel hij het enorme commerciële succes van de film nooit meer heeft kunnen herhalen. Still of the Night (1982) leek dan weer een soort van Hitchcock-imitatie. Voor zijn film Places in the Heart (1984) kreeg hij de Zilveren Beer als Beste regisseur op het filmfestival van Berlijn. De film werd grotendeels opgenomen in zijn Texaanse thuisstad en bevat meerdere reflecties over zijn ascendenten en thema’s als vriendschap en familierelaties. Zijn samenwerking met Dustin Hoffman voor de Kramer-film kreeg in 1991 een vervolg met Billy Bathgate, gebaseerd op de roman van E.L. Doctorow. Nicole Kidman kreeg er haar eerste Golden Globe nominatie voor.

Robert Benton was een tijd voorzitter van Paramount.