Monty Woolley werd geboren op een alternatieve locatie : een hotel op de hoek van Fifth Avenue en 42nd Street (!), zijn vader was immers eigenaar van een Saratago Springs Hotel.  Woolley studeerde aan de Universiteiten van Yale en Harvard en keerde als Professor terug naar de laatst vermelde maar hij moest er zijn job tijdens de Eerste Wereldoorlog tijdelijk aan de kant zetten.  Thornton Wilder en Stephen Vincent Benét waren destijds twee van zijn studenten.

In 1936 verliet Monty Woolley dan uiteindelijk ook Yale en trok naar Broadway.  Al snel volgde zijn acteerdebuut in On Your Toes, het jaar maakte hij zijn filmdebuut in Live, Love and Learn.  De  bijnaam die hij kreeg van klasgenoot Cole Porter was The Beard en die had hij natuurlijk te danken aan zijn bijzondere snor(haren).

De gekendste rol van Woolley was ongetwijfeld die in The Man Who Came to Dinner waarin hij te zien was als de humeurige Sheridan Whiteside die in een rolstoel zit en maar weinig vrienden heeft.

In Night and Day, een biografische film rond Cole Porter, speelde hij zichzelf.