Ted Ben Stiller is tot over zijn oren verliefd op Mary Cameron Diaz, hij kan zijn oren dan ook moeilijk geloven wanneer ze met hem wil uitgaan, hij is immers ook niet moeders mooiste én Mary wordt dagelijks gevolgd met begerige blikken van massa's andere jongens. Het eerste afspraakje loopt echter uit de hand omwille van een ongelukje en Ted verliest Mary hierna uit het oog. Dertien jaar later vraagt hij Pat Healy Matt Dillon om Mary terug op te sporen... 'There's something about Mary' kent een aantal bijzonder hilarische en zeer grappige scénes. Helaas kun je het aantal van deze scénes nagenoeg op je ene hand tellen, waardoor dit net geen topkomedie is.