Anna (Amy Adams) vertrekt naar Ierland om volgens een Ierse traditie haar verloofde (Adam Scott) ten huwelijk te vragen op 29 februari in het schrikkeljaar. Maar door vertraging, slecht weer en het noodlot komt ze in Wales terecht. Ze moet de hulp inroepen van de knappe, maar knorrige Declan (Matthew Goode) om haar juiste bestemming te bereiken.
Terwijl Anna en Declan al kibbelend het Eiland van Smaragd doorkruisen, ontdekken ze dat het pad van de liefde je naar heel onverwachte plekken kan leiden.