Een twaalfjarige jongen leert uit eigen ervaring dat het kwaad allerlei gedaanten kan aannemen. Na het overlijden van zijn moeder gaat hij een tijdje bij zijn oom en tante logeren en raakt onder invloed van zijn neefje die dezelfde leeftijd heeft en een uiterst kwaadwillig jongetje blijkt te zijn… Mark Evans (Elijah Wood) is nog hevig geschokt door het overlijden van zijn moeder. Hij heeft behoefte aan de vriendschap van een jongen van zijn leeftijd. Hij denkt die te vinden bij zijn neef, Henry (Macaulay Culkin). Mark beseft echter vlug dat Henry duistere geheimen verbergt en een gevaarlijke zin voor vermaak heeft. Henry heeft al lang begrepen dat volwassenen niet willen aannemen dat achter het engelachtig uiterlijk van een kind een doorslechte ziel en duivelse plannen kunnen schuilgaan.
Henry Evans is schijnbaar een briljante jongen die zich als een aanhankelijke zoon gedraagt tegenover zijn ouders, als een beschermende grote broer voor zijn zusje en als een loyale kameraad voor zijn vrienden. Maar als de mensen Henry’s gedachten zouden kunnen lezen of op de hoogte zouden zijn van zijn geheime daden, zouden hun haren te berge rijzen!

Henry gaat een kat-en-muisspelletje spelen met Mark. Eerst betrekt hij hem in een reeks ogenschijnlijk onschuldige spelletjes en avonturen die getuigen van zijn zucht naar opwinding en die tussen hen beiden een band van geheime verstandhouding smeedt. Maar gaandeweg ontpopt Henry zich, tot Marks ontzetting, tot een meedogenloos monster dat wrede daden met afschuwelijke gevolgen begaat, zoals een ongeval op een autoweg veroorzaken of een hond die hun schrik had aangejaagd, meedogenloos afmaken… Mark beseft dat zijn neef koud en berekenend te werk gaat. Henry manipuleert zijn emotionele speelmakker en laat doorschemeren dat hij verantwoordelijk is voor de dood van zijn broertje, Richard, en ook van plan is opnieuw een ongeval uit te lokken om zich van zijn zusje, Connie (Quinn Culkin), te ontdoen. Mark is vastbesloten de waarheid uit te spreken, maar de volwassenen willen niet naar hem luisteren en verkiezen de uileg van de kalme, attentievolle en schijnbaar onschuldige Henry te geloven. Iedereen, zelfs de psychologe die Mark onder haar hoede genomen heeft, wijt Marks paniek aan zijn verdriet om het verlies van zijn moeder. Mark zal nu al het mogelijke doen om Connie te redden, maar ook Susan, de moeder van Henry en Connie, die afschuwelijke waarheid niet onder ogen wil zien, raakt langzamerhand door twijfels bevangen…