Robert Webb was pas 16 jaar toen hij aan de slag ging als camera-assistent. In de jaren die volgden was hij actief in verschillende andere functies waaronder assistent-regisseur en associate producer.
Halfweg de jaren ’40 begon hij met het regisseren van actiefilms. Af en toe werd hij ook ingezet als second-unit director bij grootschalige filmproducties waarbij expertise en know-how op vlak van actie een grote troef was, zoals bij onder andere Prince of Foxes (1949) en The Agony and the Ecstasy om er maar twee te vernoemen.
Hij wordt soms ook vermeld als Robert D. Webb.