Niets leek er in zijn jeugd op te wijzen wat hem te wachten zou staan toen zijn vader stierf : zijn zoon en familie zonder ook maar één cent achterlaten.  Het zorgde er voor dat Robert Montgomery zich hierna moest tevreden stellen met om het even welk werk : zo ging hij aan de slag als spoorwegtechnicus en werkte zelfs een tijd op een olietanker.  Toen hij naar Greenwich Village was verhuisd begon hij te schrijven.  Maar het was een vriend van hem die hem overtuigde om zijn kans te wagen als acteur.  In een eerste fase als nieuw lid in een repertoire-gezelschap tot hij de hoofdrol kreeg in Dawn, een stuk dat te zien was op Broadway en dus heel wat prestige genoot.

In 1929 tekende Montgomery een contract met MGM maar de tweede Wereldoorlog zorgde ervoor dat zijn carrière even 'on hold' werd gezet : hij vervulde zijn dienstplicht als ambulancier maar was ook één van de strijdkrachten aan boord van de eerste torpedojager die op D-day in actie kwam voor Cherbourg.

John Ford was één van de filmmakers die wel wat zag in Montgomery en bezorgde hem een rol in They Were Expandable.  Toen Ford bij het jagen een been brak nam Montgomery zelfs plaats in de regie-stoel voor The Lady in the Lake (1946) terwijl hij ook de rol van privé-detective Philip Marlow vertolkte.  Zijn interesse in film nam na dit project snel af.  Montgomery vond het belangrijker om actief te zijn op politiek vlak en ging ook werken voor televisie