De film vertelt het verhaal van Ally Darling die er niet in slaagt om de man van haar dromen te vinden. Wanneer ze in een magazine leest dat vrouwen die meer dan 20 bedpartners hebben gehad, nooit een man zullen vinden, besluit ze met de hulp van haar sexy buurman (Chris Evans) haar exen op te sporen om te zien of ze geen ‘ideale vent’ heeft laten schieten.