De succesvolle Hollywood impressario, Jack Giarmo (Ben Affleck), heeft alles wat zijn hartje begeert: een succesvolle carri?re, geld en een beeldschone vrouw, Nina (Rebecca Romijn-Stamos).
Toch blijft Jack het gevoel houden dat er iets in zijn leven ontbreekt. Hij gaat een cursus schrijven volgen om zijn gevoelens te ontdekken. Wanneer Jack er vervolgens achter komt dat zijn vrouw hem bedriegt met zijn belangrijkste cli?nt, begint zijn perfecte leventje scheuren te vertonen. Als dan ook nog zijn dagboek gestolen wordt door een ambitieuze journaliste beginnen de problemen pas echt.
Als de geheimen die in zijn dagboek staan openbaar worden, kan dat het einde betekenen van Jacks carri?re en priv?-leven. Jack moet zich in allerlei lastige bochten wringen om zich hieruit te redden??.