Beroepsgokker Jack Weil (Redford) tracht in een casino de slag van zijn leven te slaan. Maar hij heeft geen rekening gehouden met zijn liefde voor de beeldschone vrouw van de revolutionair Arturo Duran. Als Arturo door de politie is opgepakt, raakt Jack geheel in de ban van Roberta (Olin) en verspeelt hij zijn laatste kans om een grote slag te slaan.