Beste vrienden Rick en Fred (Owen Wilson en Jason Sudeikis) zijn al jaren getrouwd. Hoewel deze heren hun echtgenotes graag zien, kijken ze voortdurend naar ander vrouwelijk schoon.
Hun vrouwen (Jenna Fischer en Christina Applegate) zijn dit seksistische gedrag grondig beu en nemen een moedig besluit om hun huwelijk nieuw leven in te blazen…
Ze geven hun mannen een “Hall Pass”: één week vrijheid om te doen en laten wat ze willen, zonder dat ze enige verantwoording moeten afleggen. Zeven dagen om te ontdekken wat ze al die jaren gemist hebben…
Dit lijkt op het eerste gezicht een droom die werkelijkheid wordt voor Rick en Fred. Maar ze komen er al snel achter dat hun beeld van het vrijgezellenbestaan – en van zichzelf - niet helemaal overeenkomt met de realiteit….