Lili Taylor werd geboren in 1967 in Glencoe (Illinois) en groeide op in het 'North Shore' gebied van Chicago.
Op zeventienjarige leeftijd had ze al een volwaardige toneelrol te pakken en ook haar tweede langspeelfilm (Mystic Pizza met Julia Roberts) werd geheel onverwacht een enorm succes. Na deze voltreffer koos Lili Taylor niet voor de gemakkelijkste oplossing. In plaats van vlotjes in te stappen in andere commerciële films voor de grote massa speelde zij dan weer de door overgewicht geplaagde vrouw in Dogfight bijvoorbeeld. Of de rol van de getormenteerde, hyperactieve lesbienne Valerie Solanas in I Shot Andy Warhol.

Lili Taylor heeft gewerkt met regie-grootheden als John Waters en Robert Altman (Ready to Wear en Short Cuts) maar ook kleppers van Indie-namen als daar zijn Nick Gomez, Emir Kusturica en Abel Ferrara bijvoorbeeld. En hun vrouwelijke tegenhangers Nancy Savoca (Household Saints en Dogfight) en Allison Anders.

Voor haar rol in Household Saints kreeg Taylor een 'Independent Spirit Award' en op het prestigieuze Sundance Filmfestival in 1995 kreeg ze de 'Grand Jury Prize for Acting' voor haar werk in Girls Town, Cold Fever en I Shot Andy Warhol.
Voor haar rol in The X-Files en Six Feet Under werd Lili Taylor telkens genomineerd voor een Emmy en een SAG ('Screen Actors Guild Award').
Ander TV-werk van Lili Taylor : 'Anne Frank' met Ben Kingsley en Branda Blethyn en de serie 'State of Mind' waar ze de rol vertolkt van Dr. Ann Bellowes.

Lili Taylor maakte haar toneeldebuut in 'Three Sisters' (Chekov) en maakte zelf haar regiedebuut met 'Halcyon Days'. Nog meer acteerprijzen dan, zij het op vlak van toneel : een Drama Desk Award nominatie voor 'The Dead Eye Boy' én een Obie Award en een Drama League Award voor 'Landscape of the Body', 'U Boys' en 'Aunt Dan & Lemon'.

Tot slot enkele belangrijke films waarin Lili Taylor te zien was : Born on the Fourth of July, Ransom van Ron Howard, Factotum (bekroond met de prijs voor 'Beste Actrice' op het Filmfestival van Kopenhagen), Live from Baghdad en Public Ennemies.