Ooit was Ben een succesvolle zakenman, gelukkig getrouwd en geliefd door zijn vrienden. Nu is hij gescheiden, werkloos en heeft hij geen vriend meer over. Door de connecties van zijn rijke vriendin Jordan probeert Ben een nieuw bedrijf op te starten. Maar ondertussen gaat hij vreemd met elke jonge vrouw die hij met zijn gladde charme kan inpakken. Wanneer Jordan dat ontdekt, raakt hij zijn laatste kans op liefde en geluk kwijt. Met niets te verliezen begint Ben een nieuw bestaan in een klein universiteitsstadje, waar hij vriendschap sluit met de nerdy student Cheston, die hij leert hoe je vrouwen versiert. Nu Ben een dieptepunt heeft bereikt, wordt langzaam duidelijk waarom hij alles in zijn leven heeft vergooid…