Gray Wheeler (Jennifer Garner) krijgt een zware klap te verwerken wanneer haar verloofde Grady sterft tijdens zijn vrijgezellenweekend. Wat haar bruiloft moest zijn, verandert in de begrafenis van haar geliefde. Sam (Kevin Smith) en Dennis (Sam Jeager), twee goede vrienden van Grady, nemen haar in huis en doen er alles aan om Gray op te vangen en op te vrolijken. Fritz (Timothy Olyphant), de beste vriend van haar verloofde, houdt zich daarentegen heel afzijdig. Zijn karakter staat lijnrecht tegenover dat van Grady: Fritz is onbetrouwbaar, onverantwoordelijk en een echte ‘womanizer’. Wanneer blijkt dat haar verloofde er enkele grote geheimen op na hield, beseft Gray dat hij toch niet zo perfect was als hij zich voordeed. Fritz ontpopt zich dan weer langzaam maar zeker als een lieve, zorgzame man. Het leven van Gray staat op zijn kop, maar haar liefdesleven nog veel meer !