Robert Stevenson, zoon van een succesvolle zakenman, studeerde aan de Universiteit van Cambridge. Zijn eerste kennismaking met de filmwereld was toen hij als titelschrijver van het bioscoopjournaal van de Engelse afdeling van Paramount aan de slag ging.
In 1930 sloot hij zich aan als schrijver bij Michael Balcon van Gainsborough. Op die manier kon hij na 2 jaar de overstap maken naar de regie en ging hij komedies maken met Jack Hulbert. Hij bleef in Gainsborough tot 1938. Het historisch epos Tudor Rose (in Amerika uitgebracht als Nine Days a Queen) (1936), de eerste King Solomon's Mines film (1937) en de heldenfilm Owd Bob werden positief onthaald door de critici. Het leek er even op dat hij de draad met Michael Balcon die ondertussen naar Ealing was getrokken weer zou opnemen maar toen de Tweede Wereldoorlog uitbrak trok hij, pacifist zijnde én op voorstel van David O. Selznick, naar Hollywood. Hij tekende een contract met Selznick en bleef verbonden aan de filmmaker tot 1949. Die liet hem wel nooit één van zijn eigen producties regisseren maar leende hem wel uit aan verschillende studio's.
Jane Eyre met Elizabeth Taylor en Orson Welles werd een groot succes, verrassend genoeg gevolgd door een aantal films voor Howard Hughes bij RKO Radio eind de jaren '40, begin de jaren '50.  Die flopten aan de box office. Daardoor zag Stevenson zich genoodzaakt om begin de jaren '50 te gaan werken voor televisie, iets wat hij deed tot 1956.

In 1956 ging hij werken voor de Walt Disney Studios waar hij zich concentreerde op de ontwikkeling van niet-tekenfilms.
Robert Stevenson werd in de jaren '50 en '60 één van de op commercieel vlak meest succesvolle regisseurs.  Hij maakte het documentaire-achtige misdaaddrama To the Ends of the Earth maar Mary Poppins werd er met voorsprong zijn beste film alhoewel ook The Love Bug op commercieel vlak een groot succes werd.

Van 1934 tot 1944 was Stevenson gehuwd met actrice Anna Lee (echte naam Joan Boniface Winnifrith). Zij was te zien in een aantal film in zowel Engeland als de Verenigde Staten.